Hidrokarburet aciklike quhen alkane. Gjithsej janë 390 alkane. Nonacontrictan ka strukturën më të gjatë (c 390 h 782). Halogjenët mund të ngjiten në atomet e karbonit për të formuar haloalkanes.

Struktura dhe nomenklatura

Sipas përkufizimit, alkanet janë hidrokarbure të ngopura ose të ngopura që kanë një strukturë lineare ose të degëzuar. Quhen edhe parafina. Molekulat alkane përmbajnë vetëm lidhje të vetme kovalente midis atomeve të karbonit. Formula e përgjithshme -

Për të emërtuar një substancë, duhet të ndiqni rregullat. Sipas nomenklaturës ndërkombëtare, emrat formohen duke përdorur prapashtesë -an. Emrat e katër alkaneve të para u formuan historikisht. Duke filluar nga përfaqësuesi i pestë, emrat përbëhen nga një parashtesë që tregon numrin e atomeve të karbonit dhe prapashtesën -an. Për shembull, okta (tetë) formon oktan.

Për zinxhirët e degëzuar, emrat shtohen:

• nga numrat që tregojnë numrat e atomeve të karbonit afër të cilave ndodhen radikalët;
• nga emri i radikalëve;
• nga emri i qarkut kryesor.

Shembull: 4 -metilpropane - Atomi i katërt i karbonit në zinxhirin e propanit ka një radikal (metil).

Oriz. 1. Formulat strukturore me emrat e alkaneve.

Çdo alkan i dhjetë i jep emrin nëntë alkaneve të radhës. Pas dekanit vijnë undecane, dodecane dhe më pas, pas eicosane - heneicosane, docosane, tricosane etj.

Seri homologe

Përfaqësuesi i parë është metani, prandaj alkanet quhen edhe seria homologe e metanit. Tabela e alkaneve tregon 20 përfaqësuesit e parë.

Emri	Formula	Emri	Formula
		Tridecan
		Tetradekani
		Pentadekani
		Heksadekani
		Heptadekani
		Oktadekan
		Nanadekan

Duke filluar me butanin, të gjithë alkanet kanë izomerë strukturorë. Emri është i bashkangjitur me parashtesën iso-: izobutan, izopentan, izoheksan.

Oriz. 2. Shembuj izomerësh.

Vetitë fizike

Gjendja e grumbullimit të substancave ndryshon në listën e homologëve nga lart poshtë. Sa më shumë atome karboni të përmbajë dhe, në përputhje me rrethanat, sa më e madhe të jetë pesha molekulare e përbërjeve, aq më e lartë është pika e vlimit dhe aq më e fortë është substanca.

Substancat e mbetura që përmbajnë më shumë se 15 atome karboni janë në gjendje të ngurtë.

Alkanet e gaztë digjen me një flakë blu ose pa ngjyrë.

Faturë

Alkanet, si klasat e tjera të hidrokarbureve, përftohen nga nafta, gazi dhe qymyri. Për këtë qëllim përdoren metoda laboratorike dhe industriale:

• gazifikimi i karburantit të ngurtë:

  C + 2H2 → CH4;

• hidrogjenizimi i monoksidit të karbonit (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidroliza e karabit të aluminit:

  Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH) 3 + 3CH4;

• reagimi i karabit të aluminit me acide të forta:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• reduktimi i haloalkaneve (reaksioni i zëvendësimit):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogjenizimi i haloalkaneve:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• shkrirja e kripërave të acidit acetik me alkalet (reaksioni i Dumas):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkanet mund të merren nga hidrogjenizimi i alkeneve dhe alkineve në prani të një katalizatori - platini, nikel, paladium.

Vetitë kimike

Alkanet reagojnë me substanca inorganike:

• djegje:

  CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogjenimi:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrimi (reagimi Konovalov):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• aderimi:

Hidrokarburet e ngopura janë komponime që janë molekula të përbëra nga atome karboni në një gjendje hibridizimi sp 3. Ato janë të lidhura me njëri-tjetrin ekskluzivisht me lidhje kovalente sigma. Emri "hidrokarbure të ngopura" ose "të ngopura" vjen nga fakti se këto komponime nuk kanë aftësinë të lidhin asnjë atom. Ata janë ekstremë, plotësisht të ngopur. Përjashtim bëjnë cikloalkanet.

Çfarë janë alkanet?

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura, dhe zinxhiri i tyre i karbonit është i hapur dhe përbëhet nga atome karboni të lidhur me njëri-tjetrin duke përdorur lidhje të vetme. Ai nuk përmban lidhje të tjera (d.m.th., të dyfishta, si alkenet, ose të trefishta, si alkilet). Alkanet quhen edhe parafina. Ata e morën këtë emër sepse parafinat e njohura janë një përzierje e kryesisht këtyre hidrokarbureve të ngopura C 18 - C 35 me inertitet të veçantë.

Informacione të përgjithshme për alkanet dhe radikalët e tyre

Formula e tyre: C n p 2 n +2, këtu n është më e madhe se ose e barabartë me 1. Masa molare llogaritet duke përdorur formulën: m = 14n + 2. Karakteristika karakteristike: Përfundimet në emrat e tyre janë "-an". Mbetjet e molekulave të tyre, të cilat formohen si rezultat i zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit me atome të tjera, quhen radikale alifatike ose alkile. Ato përcaktohen me shkronjën R. Formula e përgjithshme e radikalëve alifatikë monovalë: C n p 2 n +1, këtu n është më e madhe se ose e barabartë me 1. Masa molare e radikalëve alifatikë llogaritet nga formula: M = 14n + + 1. Një tipar karakteristik i radikalëve alifatikë: mbaresat në emrat "- baltë". Molekulat e alkanit kanë veçoritë e tyre strukturore:

• Lidhja C-C karakterizohet nga një gjatësi prej 0,154 nm;
• Lidhja C-H karakterizohet nga një gjatësi prej 0,109 nm;
• këndi i lidhjes (këndi ndërmjet lidhjeve karbon-karbon) është 109 gradë e 28 minuta.

Alkanet fillojnë serinë homologe: metani, etani, propani, butani etj.

Vetitë fizike të alkaneve

Alkanet janë substanca që janë të pangjyrë dhe të patretshme në ujë. Temperatura në të cilën alkanet fillojnë të shkrihen dhe temperatura në të cilën vlojnë rritet në përputhje me rritjen e peshës molekulare dhe gjatësisë së zinxhirit të hidrokarbureve. Nga alkanet më pak të degëzuara në ato më të degëzuara, pikat e vlimit dhe shkrirjes ulen. Alkanet e gaztë mund të digjen me një flakë blu të zbehtë ose pa ngjyrë dhe të prodhojnë mjaft nxehtësi. CH 4 -C 4 H 10 janë gazra që gjithashtu nuk kanë erë. C 5 H 12 -C 15 H 32 janë lëngje që kanë një erë specifike. C 15 H 32 e kështu me radhë janë lëndë të ngurta që janë gjithashtu pa erë.

Vetitë kimike të alkaneve

Këto komponime janë kimikisht joaktive, gjë që mund të shpjegohet me forcën e lidhjeve sigma të vështira për t'u thyer - C-C dhe C-H. Vlen gjithashtu të merret në konsideratë që lidhjet C-C janë jo polare, dhe lidhjet C-H janë polare të ulëta. Këto janë lloje të polarizuara të ulëta të lidhjeve që i përkasin llojit Sigma dhe, në përputhje me rrethanat, ato ka shumë të ngjarë të prishen nga një mekanizëm homolitik, si rezultat i të cilit do të formohen radikalët. Kështu, vetitë kimike të alkaneve kufizohen kryesisht në reaksionet e zëvendësimit radikal.

Reaksionet e nitrimit

Alkanet reagojnë vetëm me acid nitrik me një përqendrim prej 10% ose me oksid të azotit tetravalent në një mjedis të gaztë në një temperaturë prej 140 ° C. Reaksioni i nitrimit të alkaneve quhet reaksioni Konovalov. Si rezultat, formohen komponimet nitro dhe uji: CH 4 + acid nitrik (i holluar) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + ujë.

Reaksionet e djegies

Hidrokarburet e ngopura përdoren shumë shpesh si lëndë djegëse, gjë që justifikohet nga aftësia e tyre për të djegur: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reaksionet e oksidimit

Vetitë kimike të alkaneve përfshijnë gjithashtu aftësinë e tyre për t'u oksiduar. Në varësi të kushteve që shoqërojnë reaksionin dhe si ndryshojnë ato, produkte të ndryshme përfundimtare mund të merren nga e njëjta substancë. Oksidimi i lehtë i metanit me oksigjen në prani të një katalizatori që përshpejton reaksionin dhe një temperaturë prej rreth 200 ° C mund të rezultojë në substancat e mëposhtme:

1) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) = 2CH 3 OH (alkool - metanol).

2) CH 4 (oksidimi me oksigjen) = CH 2 O (aldehid - metanal ose formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidimi me oksigjen) = 2HCOOH (acid karboksilik - metan ose formik) + 2H 2 O.

Gjithashtu, oksidimi i alkaneve mund të kryhet në një mjedis të gaztë ose të lëngët me ajër. Reaksione të tilla çojnë në formimin e alkooleve më të larta yndyrore dhe acideve përkatëse.

Lidhja me nxehtësinë

Në temperatura që nuk kalojnë +150-250°C, gjithmonë në prani të një katalizatori, ndodh një rirregullim strukturor i substancave organike, i cili konsiston në ndryshimin e rendit të lidhjes së atomeve. Ky proces quhet izomerizim, dhe substancat që rezultojnë nga reaksioni quhen izomere. Kështu, nga butani normal fitohet izomeri i tij - izobutani. Në temperaturat 300-600°C dhe prania e një katalizatori, lidhjet C-H thyhen me formimin e molekulave të hidrogjenit (reaksionet e dehidrogjenimit), molekulat e hidrogjenit me mbylljen e zinxhirit të karbonit në një cikël (reaksionet e ciklimit ose aromatizimit të alkaneve) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptan normal) = C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4 H 2.

Reaksionet e halogjenimit

Reaksione të tilla përfshijnë futjen e halogjeneve (atomeve të tyre) në molekulën e një lënde organike, duke rezultuar në formimin e një lidhjeje C-halogjene. Kur alkanet reagojnë me halogjenet, formohen derivatet halogjene. Ky reagim ka veçori specifike. Ai vazhdon sipas një mekanizmi radikal dhe për ta nisur atë, është e nevojshme të ekspozoni përzierjen e halogjeneve dhe alkaneve ndaj rrezatimit ultravjollcë ose thjesht ta ngrohni atë. Vetitë e alkaneve lejojnë që reaksioni i halogjenimit të vazhdojë derisa të arrihet zëvendësimi i plotë me atome halogjene. Kjo do të thotë, klorifikimi i metanit nuk do të përfundojë në një fazë dhe prodhimi i klorurit të metilit. Reagimi do të shkojë më tej, do të formohen të gjitha produktet e mundshme të zëvendësimit, duke filluar me klorometan dhe duke përfunduar me tetraklorur karboni. Ekspozimi i alkaneve të tjerë ndaj klorit në këto kushte do të rezultojë në formimin e produkteve të ndryshme që rezultojnë nga zëvendësimi i hidrogjenit në atome të ndryshme karboni. Temperatura në të cilën ndodh reaksioni do të përcaktojë raportin e produkteve përfundimtare dhe shpejtësinë e formimit të tyre. Sa më i gjatë të jetë zinxhiri hidrokarbur i alkanit, aq më i lehtë do të jetë reagimi. Gjatë halogjenimit, së pari do të zëvendësohet atomi i karbonit më pak i hidrogjenizuar (terciar). Primari do të reagojë pas gjithë të tjerëve. Reagimi i halogjenimit do të ndodhë në faza. Në fazën e parë, zëvendësohet vetëm një atom hidrogjeni. Alkanet nuk ndërveprojnë me tretësirat halogjene (ujë klori dhe bromi).

Reaksionet e sulfoklorinimit

Vetitë kimike të alkaneve plotësohen gjithashtu nga reaksioni i sulfoklorinimit (i quajtur reaksioni Reed). Kur ekspozohen ndaj rrezatimit ultravjollcë, alkanet janë në gjendje të reagojnë me një përzierje të klorit dhe dioksidit të squfurit. Si rezultat, formohet klorur hidrogjeni, si dhe një radikal alkil, i cili shton dioksid squfuri. Rezultati është një përbërje komplekse që bëhet e qëndrueshme për shkak të kapjes së një atomi klori dhe shkatërrimit të molekulës së tij të ardhshme: R-H + SO 2 + Cl 2 + rrezatimi ultravjollcë = R-SO 2 Cl + HCl. Kloruret sulfonil të formuara si rezultat i reaksionit përdoren gjerësisht në prodhimin e surfaktantëve.

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura në molekulat e të cilave të gjithë atomet e karbonit janë të zënë përmes lidhjeve të thjeshta nga atomet e hidrogjenit. Prandaj, homologët e serisë së metanit karakterizohen nga izomeria strukturore e alkaneve.

Izomerizmi i skeletit të karbonit

Homologët me katër ose më shumë atome karboni karakterizohen nga izomeria strukturore për shkak të ndryshimeve në skeletin e karbonit. Grupet metil -CH 2 mund të ngjiten në çdo karbon të zinxhirit, duke formuar substanca të reja. Sa më shumë atome karboni në zinxhir, aq më shumë izomerë mund të formojnë homologë. Numri teorik i homologëve llogaritet matematikisht.

Oriz. 1. Numri i përafërt i izomerëve të homologëve të metanit.

Përveç grupeve metil, zinxhirët e gjatë të karbonit mund të lidhen me atomet e karbonit, duke formuar substanca komplekse të degëzuara.

Shembuj të izomerizmit të alkaneve:

• butan normal ose n-butan (CH3-CH2-CH2-CH3) dhe 2-metilpropan (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilbutan (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilpropan (CH3-C (CH3) 2-CH3);
• n-heksan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metilpentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metilpentan ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetilbutan (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetilbutan ( CH3-C(CH3) 2-CH2-CH3).

Oriz. 2. Shembuj të izomerëve strukturorë.

Izomerët e degëzuar ndryshojnë nga molekulat lineare në vetitë fizike. Alkanet e degëzuara shkrihen dhe zihen në temperatura më të ulëta se homologët e tyre linearë.

Nomenklatura

Nomenklatura ndërkombëtare IUPAC ka vendosur rregulla për emërtimin e zinxhirëve të degëzuar. Për të emërtuar një izomer strukturor:

• gjeni zinxhirin më të gjatë dhe emërtojeni;
• numëroni atomet e karbonit duke filluar nga fundi me më shumë zëvendësues;
• tregoni numrin e zëvendësuesve identikë duke përdorur parashtesa numerike;
• jepni emrat zëvendësuesve.

Emri përbëhet nga katër pjesë, që ndjekin njëra-tjetrën:

• numrat që tregojnë atomet e vargut që kanë zëvendësues;
• parashtesa numerike;
• emri i deputetit;
• emri i qarkut kryesor.

Për shembull, në molekulën CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3, zinxhiri kryesor ka pesë atome karboni. Pra është pentan. Fundi i djathtë ka më shumë degë, kështu që numërimi i atomeve fillon nga këtu. Në këtë rast, atomi i dytë ka dy zëvendësues identikë, gjë që pasqyrohet edhe në emër. Rezulton se kjo substancë quhet 2,2,4-trimetilpentan.

Zëvendësuesit e ndryshëm (metil, etil, propil) janë renditur në emër alfabetikisht: 4,4-dimetil-3-etilheptani, 3-metil-3-etiloctane.

Në mënyrë tipike, përdoren parashtesa numerike nga dy në katër: di- (dy), tri- (tre), tetra- (katër).

Çfarë kemi mësuar?

Alkanet karakterizohen nga izomerizmi strukturor. Izomerët strukturorë janë karakteristikë për të gjithë homologët, duke filluar me butan. Në izomerizmin strukturor, zëvendësuesit bashkohen me atomet e karbonit në zinxhirin e karbonit, duke formuar zinxhirë komplekse të degëzuara. Emri i izomerit përbëhet nga emrat e zinxhirit kryesor, zëvendësuesit, një emërtim verbal i numrit të zëvendësuesve dhe një emërtim dixhital i atomeve të karbonit me të cilët janë bashkangjitur zëvendësuesit.

Një nga llojet e para të komponimeve kimike të studiuara në kurrikulën e kimisë organike shkollore janë alkanet. Ato i përkasin grupit të hidrokarbureve të ngopura (të njohura ndryshe si alifatike). Molekulat e tyre përmbajnë vetëm lidhje të vetme. Atomet e karbonit karakterizohen nga hibridizimi SP³.

Homologët janë substanca kimike që kanë veti të përbashkëta dhe strukturë kimike, por ndryshojnë nga një ose më shumë grupe CH2.

Në rastin e metanit CH4, mund të jepet një formulë e përgjithshme për alkanet: CNH (2N+2), ku N është numri i atomeve të karbonit në përbërje.

Këtu është një tabelë e alkaneve në të cilën n është në intervalin nga 1 në 10.

Izomerizmi i alkaneve

Izomerët janë ato substanca formula molekulare e të cilave është e njëjtë, por struktura ose struktura e të cilave është e ndryshme.

Klasa e alkaneve karakterizohet nga 2 lloje izomerizmi: skeleti i karbonit dhe izomeria optike.

Le të japim një shembull të një izomeri strukturor (d.m.th., një substancë që ndryshon vetëm në strukturën e skeletit të karbonit) për butanin C4H10.

Izomerët optikë janë dy substanca, molekulat e të cilave kanë një strukturë të ngjashme, por nuk mund të kombinohen në hapësirë. Fenomeni i izomerizmit optik ose pasqyror ndodh te alkanet, duke filluar nga heptani C7H16.

Për t'i dhënë alkanit emrin e duhur, Duhet të përdoret nomenklatura IUPAC. Për ta bërë këtë, përdorni sekuencën e mëposhtme të veprimeve:

Duke përdorur planin e mësipërm, do të përpiqemi të emërtojmë alkanin e ardhshëm.

Në kushte normale, alkanet e padegëzuara nga CH4 në C4H10 janë substanca të gazta, nga C5H12 në C13H28 janë të lëngëta dhe kanë një erë specifike, të gjitha ato të mëvonshme janë të ngurta. Rezulton se Me rritjen e gjatësisë së zinxhirit të karbonit, pikat e vlimit dhe shkrirjes rriten. Sa më e degëzuar të jetë struktura e një alkani, aq më e ulët është temperatura në të cilën ai vlon dhe shkrihet.

Alkanet e gaztë nuk kanë ngjyrë. Dhe gjithashtu të gjithë përfaqësuesit e kësaj klase nuk mund të shpërndahen në ujë.

Alkanet që kanë gjendje gazi mund të digjen, dhe flaka do të jetë ose e pangjyrë ose do të ketë një nuancë blu të zbehtë.

Vetitë kimike

Në kushte normale, alkanet janë mjaft joaktive. Kjo shpjegohet nga forca e lidhjeve σ midis atomeve C-C dhe C-H. Prandaj, është e nevojshme të sigurohen kushte të veçanta (për shembull, temperaturë mjaft e lartë ose dritë) për të bërë të mundur reaksionin kimik.

Reaksionet e zëvendësimit

Reaksionet e këtij lloji përfshijnë halogjenimin dhe nitrimin. Halogjenimi (reagimi me Cl2 ose Br2) ndodh kur nxehet ose ekspozohet ndaj dritës. Gjatë reaksionit, i cili vazhdon në mënyrë sekuenciale, formohen haloalkanet.

Si shembull, mund të shkruajmë reagimin e klorimit të etanit.

Brominimi do të vazhdojë në të njëjtën mënyrë.

Nitrimi është një reaksion me një tretësirë ​​të dobët (10%) të HNO3 ose me oksid nitrik (IV) NO2. Kushtet për kryerjen e reaksioneve janë temperatura 140 °C dhe presioni.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Si rezultat, formohen dy produkte - uji dhe aminoacidi.

Reaksionet e zbërthimit

Gjatë kryerjes së reaksioneve të dekompozimit, gjithmonë kërkohen temperatura të larta. Kjo është e nevojshme për të thyer lidhjet midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit.

Pra, kur plasaritet do të kërkohet një temperaturë në intervalin 700 deri në 1000 °C. Gjatë reaksionit, lidhjet -C-C- shkatërrohen, formohen një alkan dhe alken i ri:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Përjashtim bën plasaritja e metanit dhe etanit. Si rezultat i këtyre reaksioneve, hidrogjeni lirohet dhe formohet alkinacetileni. Një parakusht është ngrohja në 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Nëse kaloni temperaturën prej 1000 °C, mund të arrini pirolizën me këputje të plotë të lidhjeve në përbërjen:

Gjatë pirolizës së propilit, u prodhua karboni C dhe u lirua gjithashtu hidrogjeni H2.

Reaksionet e dehidrogjenizimit

Dehidrogjenimi (heqja e hidrogjenit) ndodh ndryshe për alkane të ndryshme. Kushtet e reagimit janë një temperaturë që varion nga 400 në 600 °C, si dhe prania e një katalizatori, i cili mund të jetë nikeli ose platini.

Një alken formohet nga një përbërje me 2 ose 3 atome C në skeletin e tij të karbonit:

C2H6 = C2H4 + H2.

Nëse ka 4-5 atome karboni në zinxhirin e një molekule, atëherë pas dehidrogjenimit do të merrni alkadien dhe hidrogjen.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Duke filluar me heksan, reaksioni prodhon benzen ose derivatet e tij.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Gjithashtu vlen të përmendet reaksioni i konvertimit i kryer për metanin në një temperaturë prej 800 °C dhe në prani të nikelit:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Shndërrimi nuk është tipik për alkanet e tjera.

Oksidimi dhe djegia

Nëse një alkan, i ngrohur në një temperaturë prej jo më shumë se 200 ° C, reagon me oksigjen në prani të një katalizatori, atëherë, në varësi të kushteve të tjera të reagimit, produktet që rezultojnë do të ndryshojnë: këta mund të jenë përfaqësues të klasave të aldehideve, acidet karboksilike, alkoolet ose ketonet.

Në rastin e oksidimit të plotë, alkani digjet në produktet përfundimtare - ujë dhe CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Nëse sasia e oksigjenit është e pamjaftueshme gjatë oksidimit, produkti përfundimtar do të jetë qymyri ose CO në vend të dioksidit të karbonit.

Kryerja e izomerizimit

Nëse siguroni një temperaturë prej rreth 100-200 gradë, një reaksion rirregullimi bëhet i mundur për alkanet e padegëzuara. Parakushti i dytë për izomerizimin është prania e një katalizatori AlCl3. Në këtë rast, formohet struktura e molekulave të substancës dhe izomeri i saj.

Të rëndësishme pjesa e alkaneve fitohet duke i izoluar ato nga lëndët e para natyrore. Më shpesh, përpunohet gazi natyror, përbërësi kryesor i të cilit është metani, ose nafta i nënshtrohet plasaritjes dhe korrigjimit.

Ju gjithashtu duhet të mbani mend vetitë kimike të alkeneve. Në klasën e 10 -të, një nga metodat e para laboratorike të studiuara në mësimet e kimisë është hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura.

C3H6 + H2 = C3H8

Për shembull, si rezultat i shtimit të hidrogjenit në propilen, merret një produkt i vetëm - propan.

Duke përdorur reagimin Wurtz, alkanet merren nga monohaloalkanes, në zinxhirin strukturor të të cilit numri i atomeve të karbonit është dyfishuar:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Një metodë tjetër e përgatitjes është bashkëveprimi i një kripe të acidit karboksilik me një alkali kur nxehet:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Përveç kësaj, metani nganjëherë prodhohet në një hark elektrik (C + 2H2 = CH4) ose duke reaguar karbid alumini me ujë:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Alkanet përdoren gjerësisht në industri si lëndë djegëse me kosto të ulët. Ato përdoren gjithashtu si lëndë të para për sintezën e substancave të tjera organike. Për këtë qëllim, zakonisht përdoret metani, i cili është i nevojshëm për sintezën e gazit. Disa hidrokarbure të tjera të ngopura përdoren për të prodhuar yndyrna sintetike, dhe gjithashtu si bazë për lubrifikantë.

Për një kuptim më të mirë të temës “Alkanet”, është krijuar më shumë se një video mësimore, në të cilën diskutohen në detaje tema si struktura e materies, izomerët dhe nomenklatura, si dhe tregohen mekanizmat e reaksioneve kimike.

Vetitë kimike të alkaneve

Alkanet (parafinat) janë hidrokarbure jo-ciklike në molekulat e të cilëve të gjithë atomet e karbonit janë të lidhur vetëm me lidhje të vetme. Me fjalë të tjera, nuk ka lidhje të shumëfishta - të dyfishta ose të trefishta - në molekulat e alkanit. Në fakt, alkanet janë hidrokarbure që përmbajnë numrin maksimal të mundshëm të atomeve të hidrogjenit, dhe për këtë arsye ato quhen kufizuese (të ngopura).

Për shkak të ngopjes, alkanet nuk mund t'i nënshtrohen reaksioneve të shtimit.

Meqenëse atomet e karbonit dhe hidrogjenit kanë një elektronegativitet mjaft të ngushtë, kjo çon në faktin se lidhjet C-H në molekulat e tyre janë jashtëzakonisht të ulëta polare. Në këtë drejtim, për alkanet, reagimet që zhvillohen përmes mekanizmit të zëvendësimit radikal, të shënuar me simbolin S R, janë më tipike.

1. Reaksionet e zëvendësimit

Në reaksionet e këtij lloji prishen lidhjet karbon-hidrogjen

RH + XY → RX + HY

Halogjenimi

Alkanet reagojnë me halogjenet (klor dhe brom) kur ekspozohen ndaj dritës ultravjollcë ose nxehtësisë së lartë. Në këtë rast, formohet një përzierje e derivateve halogjene me shkallë të ndryshme të zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit - mono-, ditri-, etj. alkane të zëvendësuara me halogjen.

Duke përdorur metanin si shembull, duket kështu:

Duke ndryshuar raportin halogjen/metan në përzierjen e reaksionit, është e mundur të sigurohet që një derivat specifik halogjen i metanit të mbizotërojë në përbërjen e produkteve.

Mekanizmi i reagimit Le të analizojmë mekanizmin e reaksionit të zëvendësimit të radikalit të lirë duke përdorur shembullin e bashkëveprimit të metanit dhe klorit. Ai përbëhet nga tre faza: inicimi (ose bërthamimi i zinxhirit) është procesi i formimit të radikaleve të lira nën ndikimin e energjisë së jashtme - rrezatimi me dritë UV ose ngrohje. Në këtë fazë, molekula e klorit i nënshtrohet ndarjes homolitike të lidhjes Cl-Cl me formimin e radikaleve të lira: Radikalet e lira, siç mund të shihet nga figura e mësipërme, janë atome ose grupe atomesh me një ose më shumë elektrone të paçiftuar (Cl, H, CH 3, CH 2, etj.); 2. Zhvillimi i zinxhirit Kjo fazë përfshin ndërveprimin e radikaleve të lira aktive me molekulat joaktive. Në këtë rast, formohen radikale të reja. Në veçanti, kur radikalet e klorit veprojnë në molekulat e alkanit, formohet një radikal alkil dhe klorur hidrogjeni. Nga ana tjetër, radikali alkil, duke u përplasur me molekulat e klorit, formon një derivat të klorit dhe një radikal të ri klori: 3) Prishja (vdekja) e qarkut: Ndodh si rezultat i rikombinimit të dy radikalëve me njëri-tjetrin në molekula joaktive:

2. Reaksionet e oksidimit

Në kushte normale, alkanet janë inerte ndaj agjentëve të tillë të fortë oksidues si acidet sulfurik dhe nitrik të koncentruar, permanganat kaliumi dhe dikromat (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7).

Djegia në oksigjen

A) djegia e plotë me oksigjen të tepërt. Çon në formimin e dioksidit të karbonit dhe ujit:

CH 4 + 2O 2 = CO 2 + 2H 2 O

B) djegia jo e plotë për shkak të mungesës së oksigjenit:

2CH 4 + 3O 2 = 2CO + 4H 2 O

CH 4 + O 2 = C + 2H 2 O

Oksidimi katalitik me oksigjen

Si rezultat i ngrohjes së alkaneve me oksigjen (~200 o C) në prani të katalizatorëve, prej tyre mund të merret një shumëllojshmëri e gjerë e produkteve organike: aldehide, ketone, alkoole, acide karboksilike.

Për shembull, metani, në varësi të natyrës së katalizatorit, mund të oksidohet në alkool metil, formaldehid ose acid formik:

3. Shndërrimet termike të alkaneve

Plasaritje

Plasaritja (nga anglishtja në plas - në gris) është një proces kimik që ndodh në temperatura të larta, si rezultat i të cilit skeleti i karbonit i molekulave të alkaneve shpërbëhet për të formuar molekula alkenesh dhe alkanesh me peshë molekulare më të ulët në krahasim me alkanet origjinale. Për shembull:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + CH 3 -CH = CH 2

Plasaritja mund të jetë termike ose katalitike. Për të kryer plasaritjen katalitike, falë përdorimit të katalizatorëve, përdoren temperatura dukshëm më të ulëta në krahasim me plasaritjen termike.

Dehidrogjenimi

Eliminimi i hidrogjenit ndodh si rezultat i ndarjes së lidhjeve C-H; kryhet në prani të katalizatorëve në temperatura të ngritura. Kur metani dehidrogjenohet, formohet acetilen:

2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2

Ngrohja e metanit në 1200 °C çon në zbërthimin e tij në substanca të thjeshta:

CH 4 → C + 2H 2

Kur alkanet e mbetura dehidrogjenohen, formohen alkenet:

C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2

Gjatë dehidrogjenimit n-butani prodhon buten ose buten-2 (një përzierje cis- Dhe ekstazë-izomerë):

Dehidrociklizim

Izomerizimi

Vetitë kimike të cikloalkaneve

Vetitë kimike të cikloalkaneve me më shumë se katër atome karboni në unazat e tyre janë, në përgjithësi, pothuajse identike me vetitë e alkaneve. Mjaft e çuditshme, ciklopropani dhe ciklobutani karakterizohen nga reaksione shtimi. Kjo është për shkak të tensionit të lartë brenda ciklit, gjë që çon në faktin se këto cikle priren të prishen. Pra, ciklopropani dhe ciklobutani shtojnë lehtësisht bromin, hidrogjenin ose klorurin e hidrogjenit:

Vetitë kimike të alkeneve

1. Reaksionet e shtimit

Meqenëse lidhja e dyfishtë në molekulat e alkenit përbëhet nga një lidhje e fortë sigma dhe një lidhje pi e dobët, ato janë komponime mjaft aktive që i nënshtrohen lehtësisht reaksioneve të shtimit. Alkenet shpesh i nënshtrohen reaksioneve të tilla edhe në kushte të buta - në të ftohtë, në tretësira ujore dhe tretës organikë.

Hidrogjenizimi i alkeneve

Alkenet janë të afta të shtojnë hidrogjen në prani të katalizatorëve (platin, paladium, nikel):

CH 3 -CH = CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3

Hidrogjenizimi i alkeneve ndodh lehtësisht edhe në presion normal dhe ngrohje të lehtë. Një fakt interesant është se të njëjtët katalizatorë mund të përdoren për dehidrogjenimin e alkaneve në alkene, vetëm procesi i dehidrogjenimit ndodh në një temperaturë më të lartë dhe presion më të ulët.

Halogjenimi

Alkenet i nënshtrohen lehtësisht reaksioneve të shtimit me bromin si në tretësirë ​​ujore ashtu edhe në tretës organikë. Si rezultat i ndërveprimit, tretësirat e verdha të bromit fillimisht humbasin ngjyrën e tyre, d.m.th. bëhen të zbardhura.

CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Hidrohalogjenimi

Siç mund të shihet lehtë, shtimi i një halidi hidrogjeni në një molekulë të një alkeni josimetrik, teorikisht, duhet të çojë në një përzierje të dy izomerëve. Për shembull, kur bromidi i hidrogjenit i shtohet propenit, duhet të merren produktet e mëposhtme:

Sidoqoftë, në mungesë të kushteve specifike (për shembull, prania e peroksideve në përzierjen e reaksionit), shtimi i një molekule halidi hidrogjeni do të ndodhë rreptësisht në mënyrë selektive në përputhje me rregullin e Markovnikov:

Shtimi i një halidi hidrogjeni në një alken ndodh në atë mënyrë që një hidrogjen i shtohet një atomi karboni me një numër më të madh atomesh hidrogjeni (më të hidrogjenizuara), dhe një halogjen i shtohet një atomi karboni me një numër më të vogël hidrogjeni. atome (më pak të hidrogjenizuara).

Hidratimi

Ky reagim çon në formimin e alkooleve, dhe gjithashtu vazhdon në përputhje me rregullin e Markovnikov:

Siç mund ta merrni me mend lehtësisht, për shkak të faktit se shtimi i ujit në një molekulë alkeni ndodh sipas rregullit të Markovnikov, formimi i një alkooli parësor është i mundur vetëm në rastin e hidratimit të etilenit:

CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

Është përmes këtij reagimi që pjesa më e madhe e alkoolit etilik kryhet në industrinë në shkallë të gjerë.

Polimerizimi

Një rast specifik i një reaksioni shtesë është reaksioni i polimerizimit, i cili, ndryshe nga halogjenimi, hidrohalogjenimi dhe hidratimi, zhvillohet përmes mekanizmit të radikalit të lirë:

Reaksionet e oksidimit

Ashtu si të gjithë hidrokarburet e tjera, alkenet digjen lehtësisht në oksigjen për të formuar dioksid karboni dhe ujë. Ekuacioni për djegien e alkeneve në oksigjen të tepërt ka formën:

C n H 2n+2 + O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O

Ndryshe nga alkanet, alkenet oksidohen lehtësisht. Kur alkenet ekspozohen ndaj një tretësire ujore të KMnO 4, ndodh zbardhja, e cila është një reagim cilësor ndaj lidhjeve të dyfishta dhe të trefishta CC në molekulat e substancave organike.

Oksidimi i alkeneve me permanganat kaliumi në një zgjidhje neutrale ose pak alkaline çon në formimin e dioleve (alkooleve dihidrike):

C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH (ftohje)

Në një mjedis acid, lidhja e dyfishtë prishet plotësisht dhe atomet e karbonit që formuan lidhjen e dyfishtë shndërrohen në grupe karboksil:

5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O (ngrohje)

Nëse lidhja e dyfishtë C=C ndodhet në fund të molekulës së alkenit, atëherë dioksidi i karbonit formohet si produkt i oksidimit të atomit më të jashtëm të karbonit në lidhjen dyfishe. Kjo për faktin se produkti i ndërmjetëm i oksidimit, acidi formik, oksidohet lehtësisht në një tepricë të agjentit oksidues:

5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O (ngrohje)

Oksidimi i alkeneve në të cilin atomi C në lidhjen e dyfishtë përmban dy zëvendësues hidrokarbure prodhon një keton. Për shembull, oksidimi i 2-metilbuten-2 prodhon aceton dhe acid acetik.

Oksidimi i alkeneve, në të cilin skeleti i karbonit thyhet në lidhjen e dyfishtë, përdoret për të përcaktuar strukturën e tyre.

Vetitë kimike të alkadieneve

Reaksionet e shtimit

Për shembull, shtimi i halogjeneve:

Uji i bromit zbardhet.

Në kushte normale, shtimi i atomeve halogjene ndodh në skajet e molekulës 1,3-butadien, ndërsa lidhjet π thyhen, atomet e bromit u shtohen atomeve ekstreme të karbonit dhe valencat e lira formojnë një lidhje të re π. . Kështu, ndodh një "lëvizje" e lidhjes së dyfishtë. Nëse ka një tepricë të bromit, një molekulë tjetër mund të shtohet në vendin e lidhjes së dyfishtë të formuar.

Reaksionet e polimerizimit

Vetitë kimike të alkineve

Alkinet janë hidrokarbure të pangopura (të pangopura) dhe për këtë arsye janë të afta të pësojnë reaksione shtimi. Ndër reaksionet e shtimit për alkinet, shtimi elektrofilik është më i zakonshmi.

Halogjenimi

Meqenëse lidhja e trefishtë e molekulave të alkinit përbëhet nga një lidhje sigma më e fortë dhe dy lidhje pi më të dobëta, ato janë të afta të bashkojnë ose një ose dy molekula halogjene. Shtimi i dy molekulave halogjene nga një molekulë alkine zhvillohet përmes një mekanizmi elektrofilik në mënyrë sekuenciale në dy faza:

Hidrohalogjenimi

Shtimi i molekulave të halogjenit të hidrogjenit ndodh gjithashtu nëpërmjet një mekanizmi elektrofilik dhe në dy faza. Në të dyja fazat, anëtarësimi vazhdon në përputhje me rregullin e Markovnikov:

Hidratimi

Shtimi i ujit në alkine ndodh në prani të kripërave ruti në një mjedis acid dhe quhet reaksioni Kucherov.

Si rezultat i hidratimit, shtimi i ujit në acetilen prodhon acetaldehid (aldehid acetik):

Për homologët e acetilenit, shtimi i ujit çon në formimin e ketoneve:

Hidrogjenizimi i alkineve

Alkinet reagojnë me hidrogjenin në dy hapa. Metalet si platini, paladiumi dhe nikeli përdoren si katalizatorë:

Trimerizimi i alkineve

Kur acetilen kalohet mbi karbon të aktivizuar në temperaturë të lartë, prej tij formohet një përzierje produktesh të ndryshme, kryesori i të cilave është benzeni, një produkt i trimerizimit të acetilenit:

Dimerizimi i alkineve

Acetilen gjithashtu i nënshtrohet një reaksioni dimerizimi. Procesi zhvillohet në prani të kripërave të bakrit si katalizatorë:

Oksidimi i alkinit

Alkinet digjen në oksigjen:

C nH 2n-2 + (3n-1)/2 O 2 → nCO 2 + (n-1) H 2 O

Reagimi i alkineve me bazat

Alkinet me një C≡C të trefishtë në fund të molekulës, ndryshe nga alkinet e tjera, janë në gjendje të hyjnë në reaksione në të cilat atomi i hidrogjenit në lidhjen e trefishtë zëvendësohet nga një metal. Për shembull, acetilen reagon me amid natriumi në amoniak të lëngshëm:

HC≡CH + NaNH 2 → NaC≡CNa + 2NH 3,

dhe gjithashtu me një tretësirë ​​amoniaku të oksidit të argjendit, duke formuar substanca të patretshme të ngjashme me kripën të quajtura acetilenide:

Falë këtij reagimi, është e mundur të njihen alkinet me një lidhje të trefishtë terminale, si dhe të izolohet një alkin i tillë nga një përzierje me alkine të tjera.

Duhet të theksohet se të gjitha acetilenidet e argjendit dhe bakrit janë substanca shpërthyese.

Acetilenidet janë të afta të reagojnë me derivatet e halogjenit, i cili përdoret në sintezën e komponimeve organike më komplekse me një lidhje të trefishtë:

CH 3 -C≡CH + 2NaNH 2 → CH 3 -C≡CNa + NH 3

CH 3 -C≡CNa + CH 3 Br → CH 3 -C≡C-CH 3 + NaBr

Vetitë kimike të hidrokarbureve aromatike

Natyra aromatike e lidhjes ndikon në vetitë kimike të benzeneve dhe hidrokarbureve të tjera aromatike.

Sistemi i unifikuar i elektroneve 6pi është shumë më i qëndrueshëm se lidhjet e zakonshme pi. Prandaj, reaksionet e zëvendësimit sesa reaksionet e shtimit janë më tipike për hidrokarburet aromatike. Arenet i nënshtrohen reaksioneve të zëvendësimit nëpërmjet një mekanizmi elektrofilik.

Reaksionet e zëvendësimit

Halogjenimi

Nitrimi

Reaksioni i nitrimit zhvillohet më së miri nën ndikimin e acidit nitrik jo të pastër, por përzierjes së tij me acidin sulfurik të koncentruar, e ashtuquajtura përzierje nitratuese:

Alkilimi

Një reaksion në të cilin një nga atomet e hidrogjenit në unazën aromatike zëvendësohet nga një radikal hidrokarbur:

Në vend të alkaneve të halogjenizuara mund të përdoren edhe alkenet. Halidet e aluminit, halidet e hekurit ose acidet inorganike mund të përdoren si katalizatorë.<

Reaksionet e shtimit

Hidrogjenizimi

Shtimi i klorit

Procedohet nëpërmjet një mekanizmi radikal pas rrezatimit intensiv me dritë ultravjollcë:

Një reagim i ngjashëm mund të ndodhë vetëm me klorin.

Reaksionet e oksidimit

Djegje

2C 6 H 6 + 15O 2 = 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Oksidim jo i plotë

Unaza e benzenit është rezistente ndaj agjentëve oksidues si KMnO 4 dhe K 2 Cr 2 O 7 . Nuk ka asnjë reagim.

Zëvendësuesit në unazën e benzenit ndahen në dy lloje:

Le të shqyrtojmë vetitë kimike të homologëve të benzenit duke përdorur toluenin si shembull.

Vetitë kimike të toluenit

Halogjenimi

Molekula e toluenit mund të konsiderohet si e përbërë nga fragmente të molekulave të benzenit dhe metanit. Prandaj, është logjike të supozohet se vetitë kimike të toluenit duhet në një farë mase të kombinojnë vetitë kimike të këtyre dy substancave të marra veçmas. Kjo është shpesh ajo që vërehet gjatë halogjenimit të saj. Ne tashmë e dimë se benzeni i nënshtrohet një reaksioni zëvendësimi me klorin nëpërmjet një mekanizmi elektrofilik, dhe për të kryer këtë reagim është e nevojshme të përdoren katalizatorë (halide alumini ose ferrik). Në të njëjtën kohë, metani është gjithashtu i aftë të reagojë me klorin, por nëpërmjet një mekanizmi të radikalit të lirë, i cili kërkon rrezatim të përzierjes fillestare të reagimit me dritë UV. Tolueni, në varësi të kushteve në të cilat i nënshtrohet klorinimit, mund të japë ose produkte të zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit në unazën e benzenit - për këtë ju duhet të përdorni të njëjtat kushte si për klorinimin e benzenit, ose produkte të zëvendësimit të hidrogjenit. atomet në radikalin metil, nëse është, si vepron klori mbi metanin nën rrezatim ultravjollcë:

Siç mund ta shihni, klorifikimi i toluenit në prani të klorurit të aluminit çoi në dy produkte të ndryshme - orto- dhe para-klorotoluen. Kjo për faktin se radikali metil është një zëvendësues i llojit të parë.

Nëse klorifikimi i toluenit në prani të AlCl 3 kryhet me tepricë të klorit, formimi i toluenit të zëvendësuar me trikloro është i mundur:

Në mënyrë të ngjashme, kur tolueni klorohet në dritë me një raport më të lartë klor/toluen, mund të përftohet diklorometilbenzen ose triklorometilbenzen:

Nitrimi

Zëvendësimi i atomeve të hidrogjenit me një grup nitro gjatë nitrimit të toluenit me një përzierje të acideve nitrik dhe sulfurik të përqendruar çon në zëvendësimin e produkteve në unazën aromatike dhe jo në radikalin metil:

Alkilimi

Siç u përmend tashmë, radikali metil është një agjent orientues i llojit të parë, prandaj alkilimi i tij sipas Friedel-Crafts çon në zëvendësimin e produkteve në pozicione orto- dhe para:

Reaksionet e shtimit

Tolueni mund të hidrogjenizohet në metilcikloheksan duke përdorur katalizatorë metalikë (PT, PD, NI):

C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

Oksidim jo i plotë

Kur i ekspozohet një agjenti oksidues siç është një zgjidhje ujore e permanganatit të kaliumit, zinxhiri anësor i nënshtrohet oksidimit. Bërthama aromatike nuk mund të oksidohet në kushte të tilla. Në këtë rast, në varësi të pH të zgjidhjes, do të formohet një acid karboksilik ose kripa e tij.